顽劣少年
1887年10月31日，也就是清光绪十三年旧历九月十五，一名健康的小男婴诞生在浙江省宁波府奉化县溪口镇(宁波西南方约33公里)一个小康盐商之家。这位新生儿的名字叫做蒋瑞元，族谱上称蒋周泰，他正是日后中国历史上的大人物——蒋介石。据老蒋自己的说法，蒋氏先祖出自周公旦之子伯龄，伯龄封于“蒋”这个地方，于是就以封国为姓。瑞元的父亲蒋肇聪在他9岁时过世，此后，他便与母亲王采玉相依为命。
王太夫人管教甚为严格，对瑞元的人格发展起了很大的影响。只是他生性活泼好动，和同年的小孩一同玩耍时，总常显露出一股不服输的精神。小瑞元于6岁就学，学习传统汉学经典，14岁以前读《论语》、《孟子》、 《诗经》、《易经》、《左传》、《尚书》，15岁读策论，旁涉子、史、古文辞；直至17岁入奉化凤麓学堂，才开始接触西方新知，学习英文、数学。
赴国启蒙
1905年，孙中山在日本东京成立中国同盟会，革命思潮风起云涌，蒋自动剪去发辫，以明变革之志。后来，他得到王太夫人首肯，于1906年4月东渡日本，暂入东京清华学校，因此结识了陈其美。蒋对陈极为倾慕，与之结拜为兄弟，自此广泛结交青年志士，开始接触革命运动，当时的蒋年方20岁。他于当年冬天返国，1907年夏，入保定陆军速成学校接受军事教育，尔后考取了官费留日陆军生资格。他于1908年再赴日就读振武学校，接触到旨在“推翻满清，建立共和”的革命思想；并在后来经由陈其美介绍，加入了同盟会。他早晚拜读邹容所著《革命军》，写下“光我神州完我责，东来志岂在封侯”的诗句，进一步地表明革命救中国的志向。
1909至1911年，蒋进入日本陆军第十三师团第十九联队实习，为士官候补生；就在这段期间，1910年的东京，蒋首度见到了他崇仰已久的孙中山。
青年游侠
1911年10月，武昌起义爆发，蒋回国参加革命，跟随陈其美起义，光复了浙江，他以先锋指挥官率领百余人进入浙江，于10月5日光复浙江抚署，光复杭州。之后，陈其美在上海被推举为沪军都督，任蒋为沪军第五团团长，不久即光复全江苏。1912年1月1日，中华民国开国，蒋于3月再度赴日，修习德文，为留学德国作准备，并创刊《军声》杂志。
此时中国内部情势纷乱，袁世凯在辛亥革命后控制了共和政府。1913年3月，发生了当时甫获胜选的国民党党魁宋教仁之刺杀案件，最大的嫌疑犯直指遭内阁制架空的总统袁世凯。孙中山起而号召讨伐袁世凯，以陈其美为上海讨袁军总司令，于是蒋再度回国相助。7月在上海召集旧部，急攻江南制造局，因国际干涉而解散；9月，各地讨袁军相继失败，史称“二次革命”。之后孙中山东渡日本，组织“中华革命党”，这时蒋仍在上海秘密部署讨袁军事，乃首先宣誓加入。此一时期，蒋居于上海，传说与当地青帮有所接触。之后他赴日本，面见孙中山，孙托以重要革命任务。1914年，蒋先后于上海和东北筹划策动军事，并寻找属于他自己的革命哲学——初以“弱肉强食，优胜劣败”为心得，后经孙中山指正“大道之行，天下为公”才符合革命的宗旨，并提示他应研究《伏学》、《中庸》之道，蒋于是开始认真研读两本经典，终其一生从无间断。
1915年袁世凯图谋称帝，国民党发起反袁运动，蒋也在上海策动肇和兵舰起义，1916年4月，率兵突击江阴要塞，并且占领5日。5月陈其美被刺身亡，蒋在敌兵环伺中，挺身而出为之治丧，同年袁世凯病逝。
早年的蒋介石血气方刚、个性激烈、言语轻佻，和后来的端庄形象大为不同。年轻的蒋其实和现在的年轻人一样，也有为情所困、不能自拔，或者情绪失控、与人斗殴的时候。蒋曾因为访友途中遇见人力车夫被欺负，愤而出拳相助；也曾与女子缠绵相思，不能自己，而留下“嗟呼！情之累人，古今一辙，岂独余一人哉！”的感叹。不过，他总算能反省检讨，开始阅读大量宋明理学的书籍，以为修身养性，大陆学者杨天石即指出，此时蒋从一个“上海洋场的浮浪子弟”，渐而转变成“信仰宋明理学的道学家”。
1917年，因北洋军阀无意遵守《中华民国临时约法》，张勋随后发动复辟，拥护还住在故宫中的末代皇帝溥仪复位。孙中山于是率领海军南下广州，号召“护法”，蒋奉命留上海主持党务军事。1918年，经孙中山介绍，蒋在陈炯明领导的粤军中担任作战科主任，但旋即因与陈炯明不合而离去。适逢1919年发生“五四运动”，蒋也受到时代思潮的冲击，回到上海向孙中山陈述留学英、美计划，但未获允同。两年后(1921年)母亲王太夫人病逝，蒋哀痛逾恒，杜门守制，孙中山勉以“移孝作忠”。
1922年6月，陈炯明与孙中山决裂，发动炮击广州总统府，孙中山先生避难于永丰舰上。蒋闻讯后，立刻从上海赶赴广东，登上永丰舰与孙中山会合，协同指挥作战、出谋划策。历险四十余天，孙中山终于在8月9日脱险，蒋随孙中山回到上海，并撰著《孙大总统广州蒙难记》，由孙氏替他作序。之后他奉命为东路讨贼军参谋长，赴福建整顿各军，并讨伐陈炯明。1923年，孙中山将大本营迁回广州，改组国民党，实行“联俄容共”政策，允许共产党员以个人身份加入国民党；同年派蒋等人组织代表团，赴俄考察苏维埃体制的政治与军事系统，旅苏期间，因苏俄不正面允诺援助革命政府并坚称外蒙属于苏俄势力范围，使蒋顿生反感，自此认定共产主义不适用于中国。1924年，蒋回到广州，向孙提呈访俄心得，随后被任命为黄埔军校校长，自此掌握军权。黄埔建军初期，蒋培养出一批对其忠心耿耿的年轻军官；在1925年前，黄埔学生军在争夺广东省控制权时已初露锋芒。
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