马昆山到上海之后，没费多少周折，竟然以票友出身在戏班里唱上了二路老生。时常来个《洪羊洞》中的八贤王，《铢帘寨》里的程敬思等二路活儿，并以擅长王帽戏在上海滩站住了脚，非常不易。等把白花花的银子汇到北京后，老回回亲戚们才知道，原来唱戏比干勤行和做小买卖强多了，真挣钱呀!随着当时社会上西风东进，思想也日渐开放，老辈们也逐渐地接受了现实。
马昆山又将其四弟振东、六弟沛霖约到了上海，正式“下海”。振东唱小生，沛霖唱丑角。北京这边主要靠大哥西园维持。虽然兄弟们在上海挣了钱，可北京的日子也没好到哪里去。主要是马家人丁兴旺，各家添丁进口，开销也就大了。于是马昆山又把大哥的次子马春轩、二哥的长子马春樵、四弟的长子马四立、大嫂的娘家内侄马春甫等全接到上海，让他们进了当地的小金台科班学戏。从此，在马昆山的带动之下，马家两代人均在上海走上了从艺的道路，马连良以后从艺多受其三伯影响。京城的回民下海从艺，马昆山不是第一人，也是前辈了。他让回民血脉中能歌善舞的特质，通过京剧艺术得到了充分的展示。后辈的京剧演员中多回族，不应忘却马昆山等老前辈的引领。
同其父辈一样，马连良自幼受到“门马茶馆”里的京戏熏陶。咿呀学语之时，耳朵里就灌满了西皮二黄。等能说会道了，嘴里的哼唱自然就有了京戏的味儿。马连良五岁时，就被送入阜外三里河清真寺所办的学堂念书，诵读《古兰经》。和他一起读书的都是周围回民人家的孩子，他的同窗好友之一赵炳南，后来成了北京中医医院的院长。他上学时经常路过一家破败的老戏园子，叫“阜成园”。当时“宝胜和”戏班常在那里演戏，一听到锣鼓点响，马连良这两条腿就想往戏园子里跑，终于有一天实在忍不住逃学了，第一次看了场真正的大戏。其中有杨瑞亭的《戗太平》，崔灵芝和冯黑灯的《因果报》等，年幼的马连良一下子被舞台上的艺术魔力所往征服。从此以后曲不离口，等会的戏多了，戏瘾也越来越大。
他的三伯马昆山见侄子对戏特别“魔症”、入迷，整天哼哼唧唧的，小大人儿一般，就向大哥建议：“我看三赏儿是块唱戏的料，您让他也学戏吧，将来准有出息!”马西园已有次子春轩习小生，他对学戏多少有些了解，那不叫学戏，叫“打戏”。哪个学戏的孩子，不是遍体鳞伤的。即使是这样打出来，也不一定能成好角儿，俗话说：“三年能出一个状元，十年出不了一个戏子。”三赏儿从小聪明可爱，人又懂事，马西园实在不忍让他去学戏，还是先念书再说。
人算不如天算，世道日趋艰难。门马茶馆的生意实在无法维持下去了，马西园只好干起了卖洋灯罩(煤油灯罩)的小买卖。马连良从小心重，眼见家境越来越差，就与父亲商量，“还是听三伯的，让我学戏去吧。人家又管吃，又管穿，还能挣点零花钱，将来我一定成好角儿，奉养您二老!”马西园心酸地说：“儿啊，你真懂事，别怨爸爸心狠，咱们先试试吧!”
当时学戏有三种形式：其一，请人教戏。家中有钱的请先生给孩子教戏，每月付给先生“月规”；其二，坐科学艺。进科班后，不用交钱，科班管吃管住，接受七年的严格训练，如坐七年大狱；其三，手把徒弟。也不用花钱，把孩子“写”给师父，满师后多少年内还要给师父效力。如程砚秋、张君秋等就是采取这种方法学艺的。马西园选择了第三种方式，把马连良送到一个叫樊顺福的先生家，先学戏试试。这位先生倒不太爱打人，可是特别爱骂人。有一回他儿子偷了他的钱，他没完没了地“砸灯罩子”(骂人谐音)，整骂了一天一夜。马西园一看着急了，心想这可不行，玩意儿没学着，再把我们孩子教坏了，这种先生品行不好，咱不试了。
马连良从樊家离开不久，有内行人士张子潜先生给马西园介绍，喜连成科班的叶春善社长可是个公正忠厚之人，为人谦逊，崇尚道德。其社中弟子一个个都谨慎自好，专心技艺，否则在社中不能立足。张子潜称叶教学办事，公私分明，廉洁自重，身上绝无戏班中人的不良恶习，堪称梨园界之君子!马西园听说后十分高兴，心想跟着这样的师父，孩子才能走正道。另外，“喜连成”科班一贯重视尊重回教，以前曾有个别戏班在演戏之时，因某些戏词中带有对回教歧视不敬之意，引发了京城中的穆斯林捣毁戏园子的事件。因此，“喜连成”总教习萧长华先生特别告诫丑角演员，在现场抓哏时要特别慎重，禁止信口开河，以免引起回教观众的误会。
在“喜连成”，所有回教学生的伙食与其他学生严格分开，饭、菜、碗、筷等都另备。学校制订纪律，要求学生之间互相尊重，不许歧视，违者必罚。尽量在生活上给予回教学生方便。让回教学生的家长对叶、萧二位深信不疑，他们把孩子送到“喜连成”学戏非常放心。马西园基于上述理由，三思之后，决定把儿子送入叶春善主持的“喜连成”科班。
宣统二年正月十五日，马西园带着儿子三赏儿去了前门大栅栏里的广德楼戏园子，见到了“喜连成”的社长叶春善先生。叶社长把这个孩子上下仔细端详了一下，说了句：“这孩子长像不错，先让他学武生看看成不成?”马家这个“三赏儿”从此就算是入了“喜连成”。等散戏之后，随着大队人马回到了科班。由于教师和师兄们没有任何交待，马连良又是第一次独自离开家门，在外面与陌生人从未打过交道，心中甚感不安与惶恐，就这样惴惴不安地过了一夜。
入科的第二天，叶春善先生把马连良叫到身边问道：“在家里学过戏没有?能唱一段吗?”于是马连良就唱了《清官册》里“听谯楼打罢了四更时分”一段，叶说：“嗓子不错，让他文武两门抱吧，还是先学武生!”
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