江西美术出版社编著的《董其昌行书千字文(2)(精)》是董其昌行书代表之作，现藏于南京博物院。董其昌书法以行草书造诣最高，行书以二王为宗，又得力于颜真卿、米芾、杨凝式诸家，赵孟俯的书风也或多或少的影响到他的创作。草书植根于颜真卿，《争座位》和《祭侄稿》并有怀素的圆劲和米芾的跌宕。用笔精到，能始终保持正锋，作品中很少有偃笔、拙滞之笔；用墨也非常讲究，拈湿浓淡，尽得其妙；风格萧散自然，古雅平和，或与他终日性情和易，参悟禅理有关。董其昌走上书法艺术的道路，起因是在考试时书法不好，遂发愤用功自成名家。这在他的《画禅室随笔》有所记述，其中还自述学书经过：初师颜平原《多宝塔》，又改学虞永兴，以为唐书不如晋魏，遂仿《黄庭经》及钟元常《宣示表》《力命表》、《还不帖》《舍丙帖》，凡二年，自谓逼古，比游嘉兴，得尽睹项了京家藏真迹，又见右军《官奴帖》于金陵，方悟从前妄自标评。由此可见，他对于古代名家墨迹是认真临摹的，在用笔用墨和结体布局方面，能融会贯通各家之长。