她再嫁的那个男人，论名声、论地位，确实也不在梅兰芳之下，他是上海滩赫赫有名的青帮头目杜月笙。
记得1925年，她在共舞台演艺，出将入相的门帘一打出来，府杭丝的行头，水钻的裙衩，光彩闪耀。他不过是台下捧场的小喽哕，那个衬托这光彩的充满爱慕的人儿。而此时，他已是上海滩的一个符号，大公馆、青红帮、百乐门、苏州河、上海风云无不与他有丝丝关联。
之于20世纪30年代的上海，他骨子里的邪气、霸气，横扫了上海滩几十年；而之于她，他不过是长久以来待她最温和的一个男人。
在她与梅兰芳曲终缘尽、悲愤离婚时，他是姚玉兰的丈夫、上海滩的闻人，不过他还是为她出面，成了她在伤痛婚姻上争一口气的可信任的朋友；最后一纸离婚的契约，是他从旁佐证；他还提醒她，你要仔细思量。他是这样细腻绵延的温情男子。
1935年，她跟从余叔岩学艺，老派的梨园规矩众多，所谓的尊师重道是，余家上下都必须打点。所以，余家女儿出嫁时，她送出满堂的红木家具。事实上，她已久不演出，所花费的，无不是他无声的支持。
这些细细碎碎的关爱和呵护，感性的孟小冬并不是没有感觉。
杜月笙号称“天下第一戏迷”，家中的四房姨太太都是唱戏出身。孟小冬还是上海大世界红角儿的时候，杜月笙就看上了她，只是没想到半路杀出个梅兰芳。
1937年，上海黄金大戏院举行开幕典礼，杜月笙特意请孟小冬剪彩，而醉翁之意，当然不在剪彩上。后经孟小冬的师妹。也是杜月笙的四姨太姚玉兰撮合，两人走在了一起。相传杜月笙曾向孟小冬表白： “自打第一次见到你以后，我就一直思念你，还发过誓，这一辈子要是不把你拉进我的怀抱，我就不是人。”这话，有点儿像韦小宝誓取阿珂的那番说辞。
孟小冬被打动了。除了感动于杜月笙的情意之外，她可能这次想找一个和梅兰芳完全不一样的男人，一个强大、可以保护她的男人。当时，上海滩最强大的男人，就是杜月笙了。
他是她一生的知己，20年了，他对她情深意重，他始终润物无声地爱慕着她，怜惜她的甘苦，让多年漂泊江湖的孟小冬感念于心。
于是，她要酬答他的知寒知暖。入住杜公馆后，她对一切都淡而化之。她一直沉默寡言，对一切看不惯、听不得和受不了的事情，都漠然置之。只反过来，细细呵护陪伴着这个别人眼里霸道，对她却柔情万千的男子。
自上海到香港，从繁华到衰败，几十年风霜雪雨，素衣侍疾，孟小冬在他身边不离不弃，他是不是大亨与她无关。两人都是看尽人间春秋冷暖之人，深知最为可贵的是何物何情。在对着、看着、慕着的时光里，你怜我，我怜你，真正地忘情于彼此。杜家的客厅里，常常传出她与戏界旧友的咿咿呀呀。在旧时的杜公馆里于这靡靡之音中，她倾泻散尽最后的柔情。
1951年，杜月笙病逝香港。曾经的上海滩大亨，一身散财无数，遗产却只有10万美元，孟小冬分得1万。
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