1899年的农历二月初二，江南的早春还冷得很，但此时的朱家却沉浸在暖意之中，因为安姑娘就要定亲了。这一天，周家新台门的二少爷周作人和家族中的长辈以及朱家的族人一行五人，乘着航船去兰亭游玩，这不是一次普通的春游活动，这是一次有目的性的春游。因为三天之后，二月初五就是“朱家出口”的日子，所谓出口就是男女双方相互有了口头协议，“积习相沿，子经此一诺后，也未发生过退回和调换的事情”，彼此承诺之后，这桩婚事就这样确定下来。
按照惯例，在出口之后是请庚。所谓请庚，说简单点就是男方向女方要来生辰八字，然后找个专门看相、测八字、择日的店把办婚事的日子定下来。“安床”和“合卺”的日子定好之后就剩下等日子结婚了。就这么点事儿，周家竟是在朱家出口两年之后才办的请庚。
要说周家做的这件事还真的不太靠谱，因为出口只是双方口头的允诺，紧跟着就要择日子，但是不知是周家不着急还是周家另有打算，总之两年就这么过去了。20岁的安姑娘又年长了两岁，不过周家还是向朱家请庚了，并且，作为主人公之一的周家大少爷也出现了。所以说，鲁迅在这一时期是很了解自己与朱家的关系，并深知母亲所挑选的这位安姑娘是一位受旧思想影响20多年的小脚女子。
但这时期的鲁迅并没有特别反对这样的包办婚姻，亦或者说此时的鲁迅，只不过是周家新台门的大少爷周树人，对于新派思想也是刚开始了解，所以并没有从一开始就表现出反对母亲给自己包办的旧式婚姻。包括之后鲁迅写信给家里，要求朱家姑娘上学堂、放足等，都说明他还没有表现出对包办婚姻的冷漠。他只是希望自己的妻子能够摆脱陈旧思想的禁锢，但不幸的是，朱安一辈子都没能理解鲁迅的意思。
再来说时隔两年之后的请庚，1901年，周家才向朱家问来了安姑娘的生辰八字，这一年的正月十二，鲁迅和周作人等去看戏，遇到了朱家的大船，于是被请到了朱家的船上，一起看了戏。随后鲁迅和惠叔即告辞回家。鲁迅返回南京是在两天以后，即正月十五。这次，鲁迅在家里待了近50天，不过鲁瑞在这段时间里是否跟他谈论过朱家安姑娘，是否征询过他的意见，没有任何资料记载，但是想必是有过交流的。所以，在这之后一个月，周家就前往朱家请庚，当晚周作人就写了三张信纸的长信给大哥，里面必定是详细报告了请庚以及定日子的一些事宜。
请庚之后就是文定，男方向女方发送“彩礼”置办嫁妆，同时送上红绿帖，起其一书“安床”的良辰吉日，其一书“合卺”的吉日，将结婚的日子最终定下来。当时看来，1901年似乎是他们成亲的好时候，一方面鲁迅在年底就要毕业，另一方面周家的老太爷周福清也被释放回到绍兴，也算得上是双喜临门了。而且根据绍兴当地的风俗，多半都是在冬季举行婚礼。
但周家大少爷却在毕业之际拿到了赴日本留学的奖学金，而刚被释放回来的周家老太爷也是力挺长孙海外留学。朱家想看到女儿成家的希望就此落空，但朱家人对周树人留学的事情也持赞同的态度。他们愿意未来女婿出洋留学，因为朱安的未婚夫身份提高，对朱家也是一份光荣。
从1901年开始，鲁迅赴日留学，朱安待字闺中，这两个已经定了婚事的男女仍毫无联系地过着各自的生活。但是作为周家和朱家，却一直保持着来往，相互间加深了解。这很符合当时的社会，不管男女之间的感情是否建立，两个家族之间是建立了稳固的关系。
这一时期，鲁迅在日本读书期间，曾写书信，提出要朱家姑娘另外嫁人，而鲁瑞则回信劝说鲁迅，强调这婚事原是她求亲求来的，不能退聘，否则，悔婚于周家、朱家名誉都不好，朱家姑娘更没人娶。况且由本家的亲戚做媒，因此要想悔婚是很难的，也是绝对说不出口的。作为让步，鲁迅又提出希望女方放足、进学堂，但被朱家拒绝。
不知道远在日本的鲁迅听到朱家拒绝的言辞时是怎样的一种心境，不过可以想象他对这场包办婚姻开始冷漠了。他或许知道朱家姑娘是受封建思想影响，但是让他始料不及的是朱家姑娘不仅是受封建社会影响，更是具有无可撼动的封建思想。
朱家老爷还没有等到女儿的婚礼便撒手人寰，这对朱安、对朱家都是不小的打击。1906年，朱安已经28岁了，朱家不止一次地催促周家尽快办了婚事。一方面，在绍兴有着“养女不过二十六”的风俗；另一方面，远在日本的鲁迅通过他的母亲向朱家提出的一项项要求，使得他们增添了忧虑；再加上一些人子虚乌有的小道消息，使得朱家越感不安。P6-P8
