少年失学
中国自古就有一句话：书中自有黄金屋，书中自有颜如玉。读书被看做是一种荣登士林的捷径，即使是在清末各种新思潮不断涌进的年代，读书有成，依然被看做是收获名利地位、财富美色的阶梯。然而读书对于一般的殷实之家，已经是一笔不小的开支，对于家境并不富裕的蓝氏，如何供年少的戴春风上学，其中的艰辛更是可想而知。
民国以前的保安村只有私塾，一般的孩子只有先进私塾读过四书五经，才有机会进入新式小学继续深造。《戴雨农先生全集》中称：“戴先生七岁启蒙，在塾师毛逢乙先生处，前后读了五年，天纵聪明，无论四书五经，一教便懂，一读即熟，绝非一般常儿所及。毛逢乙塾师非常激赏，知道他将来绝非池中物。”
后来的传记关于戴笠小时候的天资如何聪颖逐渐被演绎到了神乎其神的地步。良雄的《戴笠传》中称：“戴氏6岁人私塾，识字背诵，能倍于常儿。两年以后，初学作文，即解‘见贤思齐’之义，才思异常敏捷。”不论其天资是否高于常人，但他的记忆力好却是不争的事实。良雄的《戴笠传》中称：“在军统局内，凡属中级以上干部，只要和他谈过话，即相隔甚久，‘他能一见即知其姓名、出身与工作成绩，而且百不爽一。据说在西安事变时，他突然索阅‘新国民党’所发出的一件密令。事隔数年，主管人员，早已忘记，遍寻无着。他再以电话告知‘此一纸条，为某年某月刘芦隐所写，附于某文卷内。’并说‘隐’字是如何写法。再经检查，果如所言。”
民国前二年，戴春风以优异的成绩考人文溪高等小学，学名征兰。这一年他13岁，第一次离开家。那时的戴春风并不知道，他的人生轨迹就此转变。值得一提的是，和他先后成为同学的很多都成了他的同事，如周念行、王蒲臣、何芝园、毛人凤、姜少谟等。
在外读书的戴春风，常常是学校的风云人物。喜欢玩喜欢闹，也喜欢打抱不平，总喜欢替别人出头。据说一次历史课上，老师正在讲五代后蜀国主孟昶的故事。当讲到花蕊夫人被杀时，戴氏突然站起来拍着桌子大骂：“赵光义混蛋。”在座的学生都惊诧地看着他，他却神态自如不当回事。又一次他没有经过同学周念行的同意，就强行把他的长辫剪掉，口中还念念有词称既然满清已经被打倒，就不要再留辫子了，弄得周同学无可奈何。
年少时的戴春风，性格开朗，为人豪爽，所以即使惹是生非，捉弄同学，但多数同学都仍很喜爱他。他也喜欢结交朋友，朋友之间用钱从不吝啬，每次请同学吃饭总是出手大方，从不贪图别人的便宜，有时钱花完了不得不借，但该归还时从不拖欠。良雄的《戴笠传》中有这样一段叙述：“传说当时江山城内所有茶馆，无_家他不曾光顾，亦无一家不曾欠账。但他很守信用，无论所欠银钱，所借他人衣物，到时必定归还。”
这便是年少的戴笠。也许是小时候的艰难在他的心底印记太深，所以正如《戴雨农先生全集》中所提到的：“戴先生当时年幼，虽然不懂世事，但对平常受人欺凌，以及母亲珠泪暗弹，含辛茹苦的凄楚情景，印象很深，心灵中产生强烈的正义感，所以他一生好打抱不平。”
独自一人在县城求学的戴春风也许想不到母亲对他的期望究竟有多大，他就这样边学边玩地考入了省立第一中学。母亲在邻里之间总是不断地夸奖儿子的聪明争气，然而，让她万万没有想到的是，在她眼里无所不能的儿子在新的学校只住了三个月，便被迫退学，那一年他17岁，辛亥革命发生刚刚过了三年。
这一切都源自一场恶作剧。当时在一中读书的学生，多数住校，学校的舍监每天半夜都要查看各个寝室。偏偏这舍监在夜里查寝走路也像大白天踢正步一样，震得咣当直响，多少个美梦都在他铿锵有力的迈步中化为愤怒的叹息，同学们都是敢怒不敢言。戴春风呢？他住在二楼的楼梯口，是舍监上上下下的必经之路，别人每天夜里受一次罪，他却是别人的二倍，因而戴春风更是恨得咬牙切齿，于是弄来两个木头做的哑铃，决心整治整治这个舍监。
一天夜里，舍监咣咣当当的脚步再次响起时，忍无可忍的他夹着两个木哑铃小心翼翼放到楼梯口，刚回到寝室，只听一声巨响，接着是哑铃在地板上轱辘的声音夹杂着舍监又骂又呻吟的声音。躲在屋子里的戴春风乐得前仰后合，同寝的人都被那声巨响惊醒，盯着乐不可支的戴春风面面相觑。得意万分的他眉飞色舞地讲起自己的”英雄事迹”，同屋人听得连连叫好。
要做英雄是要付出代价的，舍监被捉弄，摔得鼻青脸肿，怎么肯吃这样亏，扬言要严惩恶作剧者，于是只上了三个月中学的戴春风就被迫中途“辍学”了。那时的戴春风如果知道这是他最后的学业，不知是不是会更加珍惜、多忍耐。但如果他一直做一个乖学生，中国现代史上，会不会就此多出一个文人，而少了一个名满天下、也毁满天下的军统领路人？
失学以后的戴春风，当然知道母亲对自己的期望，他怕母亲伤心，一直没敢回家，沦落到远方亲戚家的豆腐坊做工，还有一种说法则是在纸坊当伙计。这个原本成绩数一数二的学生，开始了他漂泊蹉跎的十年挣扎。
1917年，已是20岁的戴春风，投考了浙军第一师模范营。然而好景不长，他人模范营不久，江浙军阀内战，浙军第一师最先溃败，模范营也随之解散，戴氏再次“无家可归”。原本想从军事方面谋得一条出路的他，又被狠狠地打击了一次。
再次成为无业游民的戴春风，流落在宁波街头，食宿全无着落，多亏了母亲挂念儿子，一路找寻，把他领回了家中。邻里乡亲看着去而复返的戴家长子，读书当兵，样样不行，更是冷眼相看。戴氏的母亲却是个深明大义的人，即使在乡邻们最不认同他的时候，她依然对自己的儿子说：“一个人死后，要令人家感叹一声——唉。而不能令人家发出轻蔑、不屑和鄙夷的啊！”活在别人指指点点下的戴笠，自然有很多不甘心，更何况跟他曾经一起读中学的同学，也都相继谋得很体面的职业。原本自视甚高的他又怎能甘居人后？于是决定第三次离家去上海、杭州一带闯荡。
初到上海的戴春风，一说是住在表弟张衮甫家，如章微寒著的《戴笠和军统局》和文强的《戴笠其人》；另一说则出自江绍贞的《戴笠和军统》：“据他(戴笠)自己尔后与人谈起这一段经历，说他初到上海时，苦于没栖身之所，他有个表妹夫叫张冠夫，在上海商务印书馆当一名小职员，夫妻二人住在一亭子间里。戴氏前往投奔时，张冠夫念在至亲的份儿上，只好接纳。张夫妻俩睡在床上，戴就打地铺睡在地上，弄得张夫妻很是尴尬。张冠夫倒不说什么，表妹王秋莲则不免有些冷言冷语。”
申元在一篇名为《关于戴笠生平的辩证》的文章称：“张衮甫即张冠夫，是戴笠的表妹夫而非表弟。张冠夫原名张裕荣，号衮甫，杭州商专毕业，系军统局元老，曾任军统局局本部第五处少将处长。张妻王秋莲，系江山县三卿口乡人，王秋莲母亲蓝月爱，和戴笠母亲蓝月喜是亲姐妹。”显然，戴笠是住在表妹家。
中国有句古话：“富贵能借银百两，贫穷难求米半合，雪中送炭君子少，锦上添花小人多。”在外漂泊闯荡的戴笠，更是把人情冷暖，世态炎凉一一品尝，因而在他发迹后，念着妹夫张冠夫曾经待他的好处，提携他在军统局任职。
当时的上海，是帝国主义和军阀买办的世界。戴氏在这里谋求的其实不是稳定的谋生职业，而是一直在寻找能够攀上权势的阶梯，而他一个外乡人，又没有什么靠山，只好成天在黄浦滩混乱度日。
关于戴笠曾经在上海那段日子里的游荡生涯，人们有着不同的说法。有的说他参加了帮会组织，有的则极力加以否定。如良雄的《戴笠传》中称“戴氏为人坦率，他对早年落魄情形，乃至男女之问的事，在老友面前，从不隐讳，惟未闻他谈参加帮会事，亦未见他参与帮会活动。”又根据《戴雨农先生全集》记载，“他接触过黑社会，也常进出于萎靡罪恶的生活领域；但是他只是想了解分析他，而不是沉醉到里面去做‘实践家’。因此，虽然他有些知名的帮会朋友，那只是一种侠义精神的接纳，而不是羡慕帮会势力，所以他并没有参加帮会；虽然他也曾应酬于红灯绿酒，纸醉金迷的豪华场合，但他从不认真，所以不抽鸦片烟，也不赌博，更不跳舞。”
显然，不论是避讳的说法，还是夸大其在上海时的胡作非为都是不客观的。向来对自己所作所为毫不忌讳的戴笠，如果知道后人为掩盖其年少时的轻狂放浪而大费周章，不知会作何感想。初人浮华世界的戴笠，一定是三教九流无所不入，他有过失足，有过彷徨，有过徘徊，这些都是无可避免无法回避的事实，因而不必刻意曲笔。
戴笠在沪杭一带的几年闯荡，受到过许多人的白眼，生活上也遭受到许多苦楚，却依旧一事无成，倦鸟知还，他又回到了江山。那时的戴笠并不会想到，正是他这几年的“打流”生活，为他日后的发展奠定了一个新的契机。正如《戴雨农先生全集》中所称，“由于他接触面非常广泛，所以他对于中国社会真正内幕和问题的症结，有充分的了解；同时对于为人处世和接近群众，也获得很多的教训，增进丰富的知识”。
回到江山的戴笠曾做过仙霞乡学务委员，但始终不满于现状。1924年，驻江苏的直系军阀齐燮元为夺取皖系军阀卢永样控制的上海，爆发江浙战争，直系军阀孙传芳派驻福建的孟昭月部人浙江参战。仙霞岭地势险要，历来是兵家必争之地，如果战事一起，仙霞岭旁边的保安必定受到牵连。此时正赋闲在家，发愁英雄无用武之地的戴笠，挺身而出，倡议组织团练保卫家乡。于是，一队由村里百余壮丁组成的保卫团，推选戴笠为团总，在他的带领下开始日日操练，天天练兵。参差不齐的乡亲们拿着刀矛、木棍等自家制作的武器，慨然担负起保卫家乡的责任。
事实上，孙传芳部下孟昭月旅进攻仙霞岭时，得到浙军第二师四旅炮团团长张国威策应，很顺利地占领仙霞关要隘，绕过保安直趋常山、江山。再次失业的戴笠觉得在这穷乡僻壤终究难以出人头地，“大丈夫当立功异域”，于是决定远走广州。
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