《有机化学》（第4版）为“十二五”普通高等教育本科重量规划教材，本版根据《中国化学会有机化合物命名原则》（2017版），全面更新了有机化合物命名。全书共17章，主要介绍有机化合物分子结构基础，各类有机化合物的命名、结构和性质、基本有机反应及其机理，立体化学，有机波谱分析基础知识及周环反应等内容。本版强调了分子轨道理论的引领作用，增加了轨道系数概念，并用于解释和预测一些反应的区域选择性，增加了轨道方向性原理用于解释一些反应的立体化学。本次再版对各章后的习题进行了全面改编，大部分习题来自于文献报道，并附有参考文献。此外，书中的一些彩图、阅读资料、习题参考答案、重难点的教学视频等，读者可通过手机扫描二维码进行学习。
《有机化学》（第4版）可作为高等院校化学、应用化学、化工、材料、生物、药学、环境、医学等专业基础有机化学课程的教材，也可供其他相关专业选用。
内容推荐
作者简介
王彦广，浙江大学化学系，教授，博导，兰州大学化学系学士（1985)、硕士（1988) 和博士（1993)，浙江大学博士后（1994-1995)及香港中文大学博士后（1997-1998)。1988-1993年任天津大学化学系教师，1993年晋升为副教授。1995年10月至今任浙江大学化学系教师，1998年晋升为教授。曾任浙江大学化学系主任，目前任浙江省化学会理事长,中国化学会理事，《高等学校化学学报》、《Chemical Research in Chinese Universities》和《应用化学》编委，国家自然科学基金委员会专家评审组成员，教育部高等学校化学类专业教学指导委员会委员。主要从事有机合成化学以及药物化学研究。获浙江省高等学校教学名师奖、宝钢优 秀教师奖、教育部高校青年教师奖和中国化学会青年化学奖等奖励，以及国务院政府特殊津贴。
目录
绪论/1
0.1有机化学和有机化合物/1
0.2有机化学的发展简史/1
0.3有机化学的主要分支简介/3
0.4如何学习有机化学？/5
章有机化合物分子结构基础/6
1.1有机化合物的基本类型/6
1.2共价键/8
1.3有机化合物结构的表示方式/9
1.3.1Lewis结构式/9
1.3.2Kekulé结构式/10
1.4杂化轨道理论/11
1.5共价键的键长、键能和键角/13
1.5.1键长/13
1.5.2键能/14
1.5.3键角/15
1.5.4分子模型/15
1.6共价键的极性、分子的偶极矩和诱导效应/16
1.6.1元素的电负性与共价键的极性/16
1.6.2分子的偶极矩/17
1.6.3诱导效应/17
1.7分子轨道理论/18
1.8共轭体系和共轭效应/20
1.8.1p-p共轭/20
1.8.2p-π共轭/20
1.8.3π-π共轭/20
1.8.4共轭效应/22
1.9共振理论/23
1.9.1共振结构与共振杂化体/23
1.9.2共振结构的书写/23
1.9.3共振稳定作用/25
1.10分子间弱的作用力/26
1.10.1范德华力/26
1.10.2氢键/27
1.10.3π-π堆积作用/28
关键词/29
习题/30
第2章脂肪烃和脂环烃/32
2.1脂肪烃的分类和构造异构/32
2.1.1脂肪烃的分类和同系列/32
2.1.2脂肪烃的构造异构/33
2.2脂肪烃的命名/34
2.2.1直链烷烃、烯烃和炔烃的命名/34
2.2.2支链脂肪烃的命名/35
2.3脂肪烃的结构和顺反异构/42
2.3.1烷烃、烯烃和炔烃的结构/42
2.3.2烯烃的构型异构/44
2.3.3烯烃构型的命名/44
2.3.4烯烃的稳定性与超共轭效应/47
2.4烷烃的构象/48
2.4.1乙烷的构象/48
2.4.2丁烷的构象/51
2.5脂肪烃的物理性质/52
2.5.1沸点/52
2.5.2熔点/53
2.5.3密度/54
2.5.4溶解度/54
2.6脂环烃的命名/54
2.6.1单环化合物的命名/54
2.6.2螺环化合物的命名/56
2.6.3桥环化合物的命名/56
2.7环烷烃的构象/58
2.7.1环的张力与稳定性/58
2.7.2环己烷的构象/59
2.7.3取代环己烷的构象/60
2.7.4十氢萘的构象/61
2.7.5环戊烷的构象/62
2.7.6环丁烷的构象/62
2.7.7环丙烷的构象/62
2.8脂肪烃的酸性/62
关键词/64
习题/65
第3章对映异构/67
3.1分子的旋光性/67
3.1.1旋光性的测定/67
3.1.2比旋光度/68
3.2分子的手性与对称性/69
3.2.1分子的手性/69
3.2.2分子的对称因素与手性的判断/69
3.3含有一个手性碳原子的化合物/71
3.3.1对映异构体和外消旋体的性质差异/71
3.3.2构型的表示方法/72
3.3.3构型的标记/73
3.4含两个手性碳原子的化合物/75
3.4.1含两个不同手性碳原子的化合物/75
3.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物/76
3.4.3构象与光学活性/77
3.5环状化合物的立体异构/78
3.5.1二取代环己烷的立体异构/78
3.5.2二取代环戊烷的立体异构/78
3.5.3二取代环丁烷的立体异构/79
3.5.4二取代环丙烷的立体异构/80
3.6含手性轴化合物的对映异构/80
3.6.1丙二烯型化合物的对映异构/80
3.6.2联苯型化合物的对映异构/81
3.6.3环外双键型化合物的对映异构/82
3.6.4螺环化合物的对映异构/82
3.7外消旋体的拆分/83
关键词/84
习题/84
第4章碳碳重键的加成反应/86
4.1共价键的断裂方式与有机反应的基本类型/86
4.2烯烃和炔烃的亲电加成反应/87
4.2.1烯烃和炔烃与卤化氢的加成/88
4.2.2烯烃和炔烃的水合/94
4.2.3烯烃和炔烃与卤素的加成/95
4.2.4羟汞化-还原反应/103
4.2.5硼氢化-氧化反应/105
4.3Diels-Alder反应/108
4.4烯烃和炔烃与氢的加成反应/111
4.4.1烯烃的催化氢化/111
4.4.2炔烃的催化氢化/112
4.4.3炔烃的金属还原/112
4.5烯烃和炔烃与氧的亲核加成反应/113
4.6烯烃和炔烃与氧的加成反应/115
4.6.1双羟基化反应/115
4.6.2环氧化反应/117
4.6.3氧化断裂/117
4.7炔烃和烯烃的聚合反应/119
4.7.1烯烃的聚合/119
4.7.2共轭二烯烃的聚合/121
4.7.3炔烃的聚合/121
关键词/122
习题/122
第5章自由基反应/125
5.1自由基的产生/125
5.1.1σ键的均裂/125
5.1.2π键的光化学激发/126
5.1.3单电子转移/127
5.2自由基的结构及稳定性/127
5.2.1烷基自由基的结构/127
5.2.2自由基的稳定性/128
5.3烷烃的自由基取代反应/131
5.3.1甲烷的氯化反应/131
5.3.2氯代反应的机理/131
5.3.3甲烷与其它卤素的卤代反应/133
5.3.4其它烷烃的卤代反应/133
5.4不饱和烃的α-H卤代反应/135
5.4.1烯烃和炔烃的α-H卤代/135
5.4.2烷基苯的α-H卤代/137
5.5卤代烃的脱卤反应/137
5.6烯烃和炔烃与溴化氢的自由基加成/138
5.7烯烃与卤代烷的自由基加成/139
5.8烯烃的自由基聚合反应/140
关键词/141
习题/141
第6章芳香烃/143
6.1苯系芳烃的分类和命名/143
6.1.1苯系芳烃的分类/143
6.1.2单环芳烃的同分异构和命名/144
6.1.3多环芳烃的同分异构和命名/147
6.2苯的结构与稳定性/148
6.2.1苯分子中的杂化轨道和大π键/148
6.2.2苯的共振结构/148
6.2.3苯的分子轨道/149
6.3单环芳烃的物理性质/150
6.4苯环上的亲电取代反应/150
6.4.1卤化反应/151
6.4.2硝化反应/153
6.4.3磺化反应/153
6.4.4Friedel-Crafts烷基化反应/155
6.4.5Friedel-Crafts酰基化反应/157
6.4.6氯甲基化反应/158
6.5亲电取代反应的定位规律和反应活性/159
6.5.1单取代苯亲电取代反应的反应活性和定位规律/159
6.5.2二取代苯的定位规律/164
6.5.3多环芳烃定位规律/164
6.5.4定位规则在有机合成上的应用/167
6.6芳烃的氧化还原反应/167
6.6.1氧化反应/167
6.6.2还原反应/168
6.7芳香性/171
6.7.1苯系芳香烃/171
6.7.2单环体系非苯芳香烃/171
6.7.3芳香性与反芳香性的分子轨道理论判据/174
6.7.4多环体系非苯芳烃/175
6.7.5芳香杂环化合物/175
关键词/176
习题/177
第7章有机波谱分析基础/180
7.1电磁波谱的概念/180
7.2红外光谱/181
7.2.1简谐振动模型：Hooke’s定律/181
7.2.2分子的振动形式和选择吸收定律/182
7.2.3常见基团的红外特征吸收/183
7.2.4常见有机化合物的红外光谱特征/185
7.3核磁共振谱/189
7.3.1核磁共振现象与核磁共振谱/189
7.3.2化学位移/190
7.3.3偶合裂分和偶合常数/195
7.3.4化学等价和磁等价/199
7.3.5常见的氢谱偶合裂分类型与实例/201
7.3.6碳-13核磁共振谱简介/204
7.4紫外吸收光谱/207
7.4.1基本原理/207
7.4.2紫外吸收光谱图/208
7.4.3影响优选吸收波长的经验规律/210
7.5质谱/212
7.5.1基本原理/212
7.5.2分子离子峰/212
7.5.3同位素峰和分子式的测定/213
7.5.4有机化合物的质谱碎裂规律/215
关键词/218
习题/219
第8章卤代烃/222
8.1卤代烃的分类和命名/222
8.1.1卤代烃的分类/222
8.1.2卤代烃的命名/223
8.2卤代烃的物理性质及波谱特征/224
8.3卤代烃的制备/225
8.3.1饱和碳原子上氢原子的卤代/225
8.3.2不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应/226
8.3.3芳环上的取代反应/226
8.3.4卤代烃的卤素交换反应/226
8.3.5由醇制备卤代烃/226
8.4卤代烷烃的亲核取代反应/227
8.4.1亲核取代反应/227
8.4.2饱和碳原子上亲核取代反应的机理与立体化学/230
8.4.3影响亲核取代反应速率的因素/237
8.5卤代烷烃的消除反应/243
8.5.1双分子消除反应/244
8.5.2单分子消除反应/247
8.5.3单分子共轭碱消除反应/248
8.5.4消除反应与取代反应的竞争/249
8.5.5邻二卤代烷的消除反应/251
8.6卤代芳烃的亲核取代反应/252
8.6.1加成-消除机理/252
8.6.2苯炔机理/254
8.7卤代烃与金属的反应/256
8.7.1有机镁化合物的制备/256
8.7.2有机锂化合物的制备/257
8.7.3有机铜锂化合物的制备/258
8.7.4烷基钠的形成及其偶联反应/258
8.8卤代烷与有机金属化合物的偶联反应/259
关键词/259
习题/260
第9章醇、酚和醚/264
9.1醇、酚和醚的结构与命名/264
9.1.1醇、酚和醚的结构/264
9.1.2醇、酚和醚的分类和命名/265
9.2醇、酚和醚的物理性质及光谱性质/269
9.2.1醇、酚和醚的物理性质/269
9.2.2醇、酚和醚的光谱性质/269
9.3醇、酚和醚的制备/270
9.3.1醇的制备/270
9.3.2酚的制备/271
9.3.3醚的制备/272
9.4醇、酚和醚的酸性和碱性/274
9.4.1醇和酚的酸性/274
9.4.2醇、酚和醚的碱性/276
9.5醇、酚和醚的反应/277
9.5.1醇的酯化反应/277
9.5.2醇的亲核取代反应/278
9.5.3醇的消除反应/281
9.5.4邻二醇的重排反应/282
9.5.5醇和酚的氧化/284
9.5.6酚的亲电取代反应/289
9.5.7醚键断裂的反应/293
9.5.8环氧化合物的开环反应/294
9.6硫醇、硫酚和硫醚/296
9.6.1硫醇和硫酚/296
9.6.2硫醚、亚砜和砜/297
关键词/298
习题/298
0章醛和酮亲核加成反应/303
10.1醛和酮的结构及命名/303
10.1.1羰基的结构/303
10.1.2醛和酮的命名/304
10.2醛和酮的物理性质及波谱特征/305
10.3醛和酮的制备/308
10.3.1由醇制备醛和酮/308
10.3.2由炔烃和烯烃制备醛和酮/308
10.3.3由芳烃制备醛和酮/308
10.4醛和酮的亲核加成反应/310
10.4.1与含碳亲核试剂的加成/311
10.4.2与含氧亲核试剂的加成/317
10.4.3与含硫亲核试剂的加成/321
10.4.4与含氮亲核试剂的加成/322
10.4.5与负氢试剂的加成/325
10.5醛和酮的其它反应/327
10.5.1醛和酮的金属还原/327
10.5.2醛和酮的催化氢化/328
关键词/329
习题/329
1章羧酸及其衍生物/334
11.1羧酸及其衍生物的结构和命名/334
11.1.1羧酸及其衍生物的结构/334
11.1.2羧酸及其衍生物的命名/335
11.2羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征/338
11.2.1羧酸及其衍生物的物理性质/338
11.2.2羧酸及其衍生物的光谱特征/339
11.3羧酸的酸性/341
11.4羧酸及其衍生物的亲核取代反应/343
11.4.1加成-消除机理/343
11.4.2醇解反应/344
11.4.3水解反应/346
11.4.4氨解反应/346
11.4.5与金属有机试剂的反应/347
11.5羧酸及其衍生物的还原反应/348
11.5.1催化氢化/348
11.5.2金属氢化物还原/348
11.6羧酸及其衍生物的其它反应/350
11.6.1脱羧反应/350
11.6.2脱水反应/351
11.7羧酸及其衍生物的制备/352
11.7.1羧酸的制备/352
11.7.2酯的制备/354
11.7.3酰卤的制备/355
11.7.4酸酐的制备/355
11.7.5酰胺的制备/356
11.8碳酸和原酸的衍生物/358
11.8.1碳酸衍生物/358
11.8.2原酸衍生物/359
关键词/360
习题/360
2章羰基化合物α-碳上的反应/365
12.1羰基化合物α-氢的酸性/365
12.1.1酮-烯醇互变异构/365
12.1.2影响α-氢酸性的因素/366
12.2α-卤化反应/367
12.2.1酮的α-卤化反应/367
12.2.2醛的α-卤化反应/369
12.2.3羧酸及其衍生物的α-卤化反应/369
12.3α-烷基化反应/370
12.3.1经由烯醇负离子的烷基化反应/370
12.3.2经由烯胺的烷基化反应/374
12.3.3经由烯醇硅醚的烷基化反应/375
12.4羟醛缩合及相关反应/376
12.4.1羟醛缩合反应/376
12.4.2Perkin反应/378
12.4.3Darzens反应/379
12.5酯缩合反应/380
12.5.1Claisen缩合反应/380
12.5.2Dieckmann缩合反应/381
12.5.3交叉的酯缩合反应/381
12.5.4逆的酯缩合反应/382
12.6Michael加成反应/383
12.6.1烯醇负离子的Michael加成反应/383
12.6.2金属有机试剂的Michael加成反应/384
12.6.3氢氰酸的Michael加成反应/385
关键词/386
习题/386
3章胺及其衍生物/391
13.1胺的分类、命名和结构/392
13.1.1胺的分类/392
13.1.2胺的命名/392
13.1.3铵盐和季铵盐的命名/394
13.1.4胺的结构/394
13.2胺的物理性质和波谱特征/396
13.2.1熔点、沸点和溶解度/396
13.2.2红外光谱/396
13.2.3核磁共振谱/396
13.3胺的碱性和酸性/397
13.3.1胺的碱性/397
13.3.2胺的酸性/399
13.4胺的制备/400
13.4.1氨和胺的烃化/400
13.4.2Gabriel合成法/401
13.4.3含氮化合物的还原/402
13.4.4Hofmann重排和Curtius重排反应/404
13.4.5Mannich反应/405
13.5胺的反应/406
13.5.1胺的烷基化反应/406
13.5.2胺的酰化和磺酰化反应/407
13.5.3胺的氧化与Cope消除反应/407
13.5.4胺与亚硝酸的反应/408
13.5.5芳胺的亲电取代反应/410
13.6季铵盐和季铵碱/411
13.6.1季铵盐与相转移催化/411
13.6.2季铵碱及Hofmann消除反应/412
13.7重氮化合物及其合成应用/413
13.7.1重氮化合物的命名与结构/413
13.7.2重氮化合物的制备/414
13.7.3重氮化合物的反应/415
13.8芳基重氮盐的反应/418
13.8.1重氮基被卤素和氰基取代/418
13.8.2重氮基被硝基和亚磺酸基取代/418
13.8.3重氮盐的还原/419
13.8.4重氮盐的水解/419
13.8.5重氮盐的亲电取代反应/419
关键词/421
习题/421
4章杂环化合物/427
14.1杂环化合物的分类与命名/428
14.2呋喃、噻吩和吡咯/429
14.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质/429
14.2.2呋喃、噻吩和吡咯的化学性质/430
14.2.3呋喃、噻吩和吡咯的制备/434
14.3咪唑、噻唑和唑/435
14.3.1咪唑、噻唑和唑的结构和物理性质/435
14.3.2咪唑、噻唑和唑的化学性质/436
14.3.3咪唑、噻唑和唑的制备/437
14.4吡啶和嘧啶/438
14.4.1吡啶和嘧啶的结构与物理性质/438
14.4.2吡啶和嘧啶的化学性质/439
14.4.3吡啶的制备/443
14.5吲哚/444
14.5.1吲哚的结构与物理性质/444
14.5.2吲哚的碱性与亲核性/444
14.5.3吲哚的亲电取代反应/445
14.5.4吲哚的合成/446
14.6喹啉和异喹啉/447
14.6.1喹啉和异喹啉的结构与物理性质/447
14.6.2喹啉和异喹啉的碱性/448
14.6.3喹啉和异喹啉的化学性质/448
14.6.4喹啉和异喹啉的合成/449
14.7嘌呤/449
关键词/450
习题/450
5章碳水化合物/455
15.1单糖的分类、结构和命名/455
15.1.1单糖的开链式结构/455
15.1.2单糖的环状结构/457
15.2单糖的化学性质/460
15.2.1氧化反应/460
15.2.2还原反应/461
15.2.3酯化、醚化和糖苷化反应/461
15.2.4差向异构化/464
15.2.5醛糖的递升和递降/464
15.2.6形成糖脎/466
15.3寡糖/466
15.3.1蔗糖/467
15.3.2麦芽糖/467
15.3.3乳糖/468
15.3.4棉籽糖/468
15.3.5环糊精/468
15.4多糖/469
15.4.1纤维素/469
15.4.2淀粉/469
15.5氨基糖/470
关键词/471
习题/471
6章氨基酸、肽、蛋白质及核酸/474
16.1氨基酸/474
16.1.1氨基酸的结构与命名/474
16.1.2氨基酸的性质/477
16.1.3氨基酸的合成/480
16.1.4氨基酸的拆分/481
16.2肽和蛋白质的结构/481
16.2.1一级结构和命名/482
16.2.2二级和不错结构/483
16.3氨基酸序列测定/486
16.3.1氨基酸分析/486
16.3.2N-端氨基酸的测定/486
16.3.3C-端氨基酸的测定/487
16.3.4肽链的部分水解/487
16.4多肽的合成/487
16.4.1氨基的保护与脱保护/487
16.4.2羧基的保护与脱保护/488
16.4.3肽键的生成/488
16.4.4多肽的固相合成/488
16.5核酸/489
16.5.1碱基与戊糖/490
16.5.2核苷和核苷酸/490
16.5.3核酸的一级结构/491
16.5.4DNA双螺旋结构/492
关键词/493
习题/494
7章周环反应/497
17.1电环化反应/497
17.1.1电环化反应的基本特征/497
17.1.2Woodward-Hoffmann规则和前线轨道理论/498
17.1.3电环化关环和电环化开环的驱动力/501
17.2环加成反应/502
17.2.1［22］环加成反应/503
17.2.2［42］环加成反应/505
17.2.3环加成反应的立体选择性规律/511
17.3σ-迁移反应/512
17.3.1［1，j］H迁移/512
17.3.2［1，j］C迁移/514
17.3.3［3，3］C迁移/515
关键词/517
习题/518
参考文献/522
0.1有机化学和有机化合物/1
0.2有机化学的发展简史/1
0.3有机化学的主要分支简介/3
0.4如何学习有机化学？/5
章有机化合物分子结构基础/6
1.1有机化合物的基本类型/6
1.2共价键/8
1.3有机化合物结构的表示方式/9
1.3.1Lewis结构式/9
1.3.2Kekulé结构式/10
1.4杂化轨道理论/11
1.5共价键的键长、键能和键角/13
1.5.1键长/13
1.5.2键能/14
1.5.3键角/15
1.5.4分子模型/15
1.6共价键的极性、分子的偶极矩和诱导效应/16
1.6.1元素的电负性与共价键的极性/16
1.6.2分子的偶极矩/17
1.6.3诱导效应/17
1.7分子轨道理论/18
1.8共轭体系和共轭效应/20
1.8.1p-p共轭/20
1.8.2p-π共轭/20
1.8.3π-π共轭/20
1.8.4共轭效应/22
1.9共振理论/23
1.9.1共振结构与共振杂化体/23
1.9.2共振结构的书写/23
1.9.3共振稳定作用/25
1.10分子间弱的作用力/26
1.10.1范德华力/26
1.10.2氢键/27
1.10.3π-π堆积作用/28
关键词/29
习题/30
第2章脂肪烃和脂环烃/32
2.1脂肪烃的分类和构造异构/32
2.1.1脂肪烃的分类和同系列/32
2.1.2脂肪烃的构造异构/33
2.2脂肪烃的命名/34
2.2.1直链烷烃、烯烃和炔烃的命名/34
2.2.2支链脂肪烃的命名/35
2.3脂肪烃的结构和顺反异构/42
2.3.1烷烃、烯烃和炔烃的结构/42
2.3.2烯烃的构型异构/44
2.3.3烯烃构型的命名/44
2.3.4烯烃的稳定性与超共轭效应/47
2.4烷烃的构象/48
2.4.1乙烷的构象/48
2.4.2丁烷的构象/51
2.5脂肪烃的物理性质/52
2.5.1沸点/52
2.5.2熔点/53
2.5.3密度/54
2.5.4溶解度/54
2.6脂环烃的命名/54
2.6.1单环化合物的命名/54
2.6.2螺环化合物的命名/56
2.6.3桥环化合物的命名/56
2.7环烷烃的构象/58
2.7.1环的张力与稳定性/58
2.7.2环己烷的构象/59
2.7.3取代环己烷的构象/60
2.7.4十氢萘的构象/61
2.7.5环戊烷的构象/62
2.7.6环丁烷的构象/62
2.7.7环丙烷的构象/62
2.8脂肪烃的酸性/62
关键词/64
习题/65
第3章对映异构/67
3.1分子的旋光性/67
3.1.1旋光性的测定/67
3.1.2比旋光度/68
3.2分子的手性与对称性/69
3.2.1分子的手性/69
3.2.2分子的对称因素与手性的判断/69
3.3含有一个手性碳原子的化合物/71
3.3.1对映异构体和外消旋体的性质差异/71
3.3.2构型的表示方法/72
3.3.3构型的标记/73
3.4含两个手性碳原子的化合物/75
3.4.1含两个不同手性碳原子的化合物/75
3.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物/76
3.4.3构象与光学活性/77
3.5环状化合物的立体异构/78
3.5.1二取代环己烷的立体异构/78
3.5.2二取代环戊烷的立体异构/78
3.5.3二取代环丁烷的立体异构/79
3.5.4二取代环丙烷的立体异构/80
3.6含手性轴化合物的对映异构/80
3.6.1丙二烯型化合物的对映异构/80
3.6.2联苯型化合物的对映异构/81
3.6.3环外双键型化合物的对映异构/82
3.6.4螺环化合物的对映异构/82
3.7外消旋体的拆分/83
关键词/84
习题/84
第4章碳碳重键的加成反应/86
4.1共价键的断裂方式与有机反应的基本类型/86
4.2烯烃和炔烃的亲电加成反应/87
4.2.1烯烃和炔烃与卤化氢的加成/88
4.2.2烯烃和炔烃的水合/94
4.2.3烯烃和炔烃与卤素的加成/95
4.2.4羟汞化-还原反应/103
4.2.5硼氢化-氧化反应/105
4.3Diels-Alder反应/108
4.4烯烃和炔烃与氢的加成反应/111
4.4.1烯烃的催化氢化/111
4.4.2炔烃的催化氢化/112
4.4.3炔烃的金属还原/112
4.5烯烃和炔烃与氧的亲核加成反应/113
4.6烯烃和炔烃与氧的加成反应/115
4.6.1双羟基化反应/115
4.6.2环氧化反应/117
4.6.3氧化断裂/117
4.7炔烃和烯烃的聚合反应/119
4.7.1烯烃的聚合/119
4.7.2共轭二烯烃的聚合/121
4.7.3炔烃的聚合/121
关键词/122
习题/122
第5章自由基反应/125
5.1自由基的产生/125
5.1.1σ键的均裂/125
5.1.2π键的光化学激发/126
5.1.3单电子转移/127
5.2自由基的结构及稳定性/127
5.2.1烷基自由基的结构/127
5.2.2自由基的稳定性/128
5.3烷烃的自由基取代反应/131
5.3.1甲烷的氯化反应/131
5.3.2氯代反应的机理/131
5.3.3甲烷与其它卤素的卤代反应/133
5.3.4其它烷烃的卤代反应/133
5.4不饱和烃的α-H卤代反应/135
5.4.1烯烃和炔烃的α-H卤代/135
5.4.2烷基苯的α-H卤代/137
5.5卤代烃的脱卤反应/137
5.6烯烃和炔烃与溴化氢的自由基加成/138
5.7烯烃与卤代烷的自由基加成/139
5.8烯烃的自由基聚合反应/140
关键词/141
习题/141
第6章芳香烃/143
6.1苯系芳烃的分类和命名/143
6.1.1苯系芳烃的分类/143
6.1.2单环芳烃的同分异构和命名/144
6.1.3多环芳烃的同分异构和命名/147
6.2苯的结构与稳定性/148
6.2.1苯分子中的杂化轨道和大π键/148
6.2.2苯的共振结构/148
6.2.3苯的分子轨道/149
6.3单环芳烃的物理性质/150
6.4苯环上的亲电取代反应/150
6.4.1卤化反应/151
6.4.2硝化反应/153
6.4.3磺化反应/153
6.4.4Friedel-Crafts烷基化反应/155
6.4.5Friedel-Crafts酰基化反应/157
6.4.6氯甲基化反应/158
6.5亲电取代反应的定位规律和反应活性/159
6.5.1单取代苯亲电取代反应的反应活性和定位规律/159
6.5.2二取代苯的定位规律/164
6.5.3多环芳烃定位规律/164
6.5.4定位规则在有机合成上的应用/167
6.6芳烃的氧化还原反应/167
6.6.1氧化反应/167
6.6.2还原反应/168
6.7芳香性/171
6.7.1苯系芳香烃/171
6.7.2单环体系非苯芳香烃/171
6.7.3芳香性与反芳香性的分子轨道理论判据/174
6.7.4多环体系非苯芳烃/175
6.7.5芳香杂环化合物/175
关键词/176
习题/177
第7章有机波谱分析基础/180
7.1电磁波谱的概念/180
7.2红外光谱/181
7.2.1简谐振动模型：Hooke’s定律/181
7.2.2分子的振动形式和选择吸收定律/182
7.2.3常见基团的红外特征吸收/183
7.2.4常见有机化合物的红外光谱特征/185
7.3核磁共振谱/189
7.3.1核磁共振现象与核磁共振谱/189
7.3.2化学位移/190
7.3.3偶合裂分和偶合常数/195
7.3.4化学等价和磁等价/199
7.3.5常见的氢谱偶合裂分类型与实例/201
7.3.6碳-13核磁共振谱简介/204
7.4紫外吸收光谱/207
7.4.1基本原理/207
7.4.2紫外吸收光谱图/208
7.4.3影响优选吸收波长的经验规律/210
7.5质谱/212
7.5.1基本原理/212
7.5.2分子离子峰/212
7.5.3同位素峰和分子式的测定/213
7.5.4有机化合物的质谱碎裂规律/215
关键词/218
习题/219
第8章卤代烃/222
8.1卤代烃的分类和命名/222
8.1.1卤代烃的分类/222
8.1.2卤代烃的命名/223
8.2卤代烃的物理性质及波谱特征/224
8.3卤代烃的制备/225
8.3.1饱和碳原子上氢原子的卤代/225
8.3.2不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应/226
8.3.3芳环上的取代反应/226
8.3.4卤代烃的卤素交换反应/226
8.3.5由醇制备卤代烃/226
8.4卤代烷烃的亲核取代反应/227
8.4.1亲核取代反应/227
8.4.2饱和碳原子上亲核取代反应的机理与立体化学/230
8.4.3影响亲核取代反应速率的因素/237
8.5卤代烷烃的消除反应/243
8.5.1双分子消除反应/244
8.5.2单分子消除反应/247
8.5.3单分子共轭碱消除反应/248
8.5.4消除反应与取代反应的竞争/249
8.5.5邻二卤代烷的消除反应/251
8.6卤代芳烃的亲核取代反应/252
8.6.1加成-消除机理/252
8.6.2苯炔机理/254
8.7卤代烃与金属的反应/256
8.7.1有机镁化合物的制备/256
8.7.2有机锂化合物的制备/257
8.7.3有机铜锂化合物的制备/258
8.7.4烷基钠的形成及其偶联反应/258
8.8卤代烷与有机金属化合物的偶联反应/259
关键词/259
习题/260
第9章醇、酚和醚/264
9.1醇、酚和醚的结构与命名/264
9.1.1醇、酚和醚的结构/264
9.1.2醇、酚和醚的分类和命名/265
9.2醇、酚和醚的物理性质及光谱性质/269
9.2.1醇、酚和醚的物理性质/269
9.2.2醇、酚和醚的光谱性质/269
9.3醇、酚和醚的制备/270
9.3.1醇的制备/270
9.3.2酚的制备/271
9.3.3醚的制备/272
9.4醇、酚和醚的酸性和碱性/274
9.4.1醇和酚的酸性/274
9.4.2醇、酚和醚的碱性/276
9.5醇、酚和醚的反应/277
9.5.1醇的酯化反应/277
9.5.2醇的亲核取代反应/278
9.5.3醇的消除反应/281
9.5.4邻二醇的重排反应/282
9.5.5醇和酚的氧化/284
9.5.6酚的亲电取代反应/289
9.5.7醚键断裂的反应/293
9.5.8环氧化合物的开环反应/294
9.6硫醇、硫酚和硫醚/296
9.6.1硫醇和硫酚/296
9.6.2硫醚、亚砜和砜/297
关键词/298
习题/298
0章醛和酮亲核加成反应/303
10.1醛和酮的结构及命名/303
10.1.1羰基的结构/303
10.1.2醛和酮的命名/304
10.2醛和酮的物理性质及波谱特征/305
10.3醛和酮的制备/308
10.3.1由醇制备醛和酮/308
10.3.2由炔烃和烯烃制备醛和酮/308
10.3.3由芳烃制备醛和酮/308
10.4醛和酮的亲核加成反应/310
10.4.1与含碳亲核试剂的加成/311
10.4.2与含氧亲核试剂的加成/317
10.4.3与含硫亲核试剂的加成/321
10.4.4与含氮亲核试剂的加成/322
10.4.5与负氢试剂的加成/325
10.5醛和酮的其它反应/327
10.5.1醛和酮的金属还原/327
10.5.2醛和酮的催化氢化/328
关键词/329
习题/329
1章羧酸及其衍生物/334
11.1羧酸及其衍生物的结构和命名/334
11.1.1羧酸及其衍生物的结构/334
11.1.2羧酸及其衍生物的命名/335
11.2羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征/338
11.2.1羧酸及其衍生物的物理性质/338
11.2.2羧酸及其衍生物的光谱特征/339
11.3羧酸的酸性/341
11.4羧酸及其衍生物的亲核取代反应/343
11.4.1加成-消除机理/343
11.4.2醇解反应/344
11.4.3水解反应/346
11.4.4氨解反应/346
11.4.5与金属有机试剂的反应/347
11.5羧酸及其衍生物的还原反应/348
11.5.1催化氢化/348
11.5.2金属氢化物还原/348
11.6羧酸及其衍生物的其它反应/350
11.6.1脱羧反应/350
11.6.2脱水反应/351
11.7羧酸及其衍生物的制备/352
11.7.1羧酸的制备/352
11.7.2酯的制备/354
11.7.3酰卤的制备/355
11.7.4酸酐的制备/355
11.7.5酰胺的制备/356
11.8碳酸和原酸的衍生物/358
11.8.1碳酸衍生物/358
11.8.2原酸衍生物/359
关键词/360
习题/360
2章羰基化合物α-碳上的反应/365
12.1羰基化合物α-氢的酸性/365
12.1.1酮-烯醇互变异构/365
12.1.2影响α-氢酸性的因素/366
12.2α-卤化反应/367
12.2.1酮的α-卤化反应/367
12.2.2醛的α-卤化反应/369
12.2.3羧酸及其衍生物的α-卤化反应/369
12.3α-烷基化反应/370
12.3.1经由烯醇负离子的烷基化反应/370
12.3.2经由烯胺的烷基化反应/374
12.3.3经由烯醇硅醚的烷基化反应/375
12.4羟醛缩合及相关反应/376
12.4.1羟醛缩合反应/376
12.4.2Perkin反应/378
12.4.3Darzens反应/379
12.5酯缩合反应/380
12.5.1Claisen缩合反应/380
12.5.2Dieckmann缩合反应/381
12.5.3交叉的酯缩合反应/381
12.5.4逆的酯缩合反应/382
12.6Michael加成反应/383
12.6.1烯醇负离子的Michael加成反应/383
12.6.2金属有机试剂的Michael加成反应/384
12.6.3氢氰酸的Michael加成反应/385
关键词/386
习题/386
3章胺及其衍生物/391
13.1胺的分类、命名和结构/392
13.1.1胺的分类/392
13.1.2胺的命名/392
13.1.3铵盐和季铵盐的命名/394
13.1.4胺的结构/394
13.2胺的物理性质和波谱特征/396
13.2.1熔点、沸点和溶解度/396
13.2.2红外光谱/396
13.2.3核磁共振谱/396
13.3胺的碱性和酸性/397
13.3.1胺的碱性/397
13.3.2胺的酸性/399
13.4胺的制备/400
13.4.1氨和胺的烃化/400
13.4.2Gabriel合成法/401
13.4.3含氮化合物的还原/402
13.4.4Hofmann重排和Curtius重排反应/404
13.4.5Mannich反应/405
13.5胺的反应/406
13.5.1胺的烷基化反应/406
13.5.2胺的酰化和磺酰化反应/407
13.5.3胺的氧化与Cope消除反应/407
13.5.4胺与亚硝酸的反应/408
13.5.5芳胺的亲电取代反应/410
13.6季铵盐和季铵碱/411
13.6.1季铵盐与相转移催化/411
13.6.2季铵碱及Hofmann消除反应/412
13.7重氮化合物及其合成应用/413
13.7.1重氮化合物的命名与结构/413
13.7.2重氮化合物的制备/414
13.7.3重氮化合物的反应/415
13.8芳基重氮盐的反应/418
13.8.1重氮基被卤素和氰基取代/418
13.8.2重氮基被硝基和亚磺酸基取代/418
13.8.3重氮盐的还原/419
13.8.4重氮盐的水解/419
13.8.5重氮盐的亲电取代反应/419
关键词/421
习题/421
4章杂环化合物/427
14.1杂环化合物的分类与命名/428
14.2呋喃、噻吩和吡咯/429
14.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质/429
14.2.2呋喃、噻吩和吡咯的化学性质/430
14.2.3呋喃、噻吩和吡咯的制备/434
14.3咪唑、噻唑和唑/435
14.3.1咪唑、噻唑和唑的结构和物理性质/435
14.3.2咪唑、噻唑和唑的化学性质/436
14.3.3咪唑、噻唑和唑的制备/437
14.4吡啶和嘧啶/438
14.4.1吡啶和嘧啶的结构与物理性质/438
14.4.2吡啶和嘧啶的化学性质/439
14.4.3吡啶的制备/443
14.5吲哚/444
14.5.1吲哚的结构与物理性质/444
14.5.2吲哚的碱性与亲核性/444
14.5.3吲哚的亲电取代反应/445
14.5.4吲哚的合成/446
14.6喹啉和异喹啉/447
14.6.1喹啉和异喹啉的结构与物理性质/447
14.6.2喹啉和异喹啉的碱性/448
14.6.3喹啉和异喹啉的化学性质/448
14.6.4喹啉和异喹啉的合成/449
14.7嘌呤/449
关键词/450
习题/450
5章碳水化合物/455
15.1单糖的分类、结构和命名/455
15.1.1单糖的开链式结构/455
15.1.2单糖的环状结构/457
15.2单糖的化学性质/460
15.2.1氧化反应/460
15.2.2还原反应/461
15.2.3酯化、醚化和糖苷化反应/461
15.2.4差向异构化/464
15.2.5醛糖的递升和递降/464
15.2.6形成糖脎/466
15.3寡糖/466
15.3.1蔗糖/467
15.3.2麦芽糖/467
15.3.3乳糖/468
15.3.4棉籽糖/468
15.3.5环糊精/468
15.4多糖/469
15.4.1纤维素/469
15.4.2淀粉/469
15.5氨基糖/470
关键词/471
习题/471
6章氨基酸、肽、蛋白质及核酸/474
16.1氨基酸/474
16.1.1氨基酸的结构与命名/474
16.1.2氨基酸的性质/477
16.1.3氨基酸的合成/480
16.1.4氨基酸的拆分/481
16.2肽和蛋白质的结构/481
16.2.1一级结构和命名/482
16.2.2二级和不错结构/483
16.3氨基酸序列测定/486
16.3.1氨基酸分析/486
16.3.2N-端氨基酸的测定/486
16.3.3C-端氨基酸的测定/487
16.3.4肽链的部分水解/487
16.4多肽的合成/487
16.4.1氨基的保护与脱保护/487
16.4.2羧基的保护与脱保护/488
16.4.3肽键的生成/488
16.4.4多肽的固相合成/488
16.5核酸/489
16.5.1碱基与戊糖/490
16.5.2核苷和核苷酸/490
16.5.3核酸的一级结构/491
16.5.4DNA双螺旋结构/492
关键词/493
习题/494
7章周环反应/497
17.1电环化反应/497
17.1.1电环化反应的基本特征/497
17.1.2Woodward-Hoffmann规则和前线轨道理论/498
17.1.3电环化关环和电环化开环的驱动力/501
17.2环加成反应/502
17.2.1［22］环加成反应/503
17.2.2［42］环加成反应/505
17.2.3环加成反应的立体选择性规律/511
17.3σ-迁移反应/512
17.3.1［1，j］H迁移/512
17.3.2［1，j］C迁移/514
17.3.3［3，3］C迁移/515
关键词/517
习题/518
参考文献/522
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