宋美龄的初恋发生在1913年，那一年她刚刚16岁。
诚如l917年宋美龄在返回上海不久写给美国一位友人的信中所言：“回到了自己的国家，我才感到婚姻和恋爱远不是同一个定义。在我们的中国，婚姻往往并不需要有一个两情相悦的恋爱过程，只需要父母的权衡即可以了。如果谁要追求两情相悦，那么就只能在婚后，然而据我所见到的中国女性，婚后遇上两情相悦的往往是凤毛麟角的幸运者。见到眼前的现实，我才后悔当初为什么要拒绝H.K.的求婚。我无疑犯了一个彻头彻尾的错误。”
1913年春天，宋美龄结束在佐治亚州皮德蒙特小镇的求学生涯，听从父亲宋嘉树的信示，来到位于波士顿近郊的韦尔斯利女子大学读书。本来宋美龄在皮德蒙特生活得很愉快，但宋嘉树忽然从上海寄来一封措辞严厉的信，建议宋美龄转学到距波士顿较近的一所女子大学继续深造。宋美龄原想就在佐治亚州投考大学，但父亲却执意要她前往波士顿。
让宋嘉树决定三女美龄离开皮德蒙特的原因，是长子宋子文这时已经来到美国波士顿，他投考了位于查理河畔的哈佛大学。宋嘉树担心宋美龄正是情窦初开的年华，独自在皮德蒙特会不会发生早恋。此前类似传闻甚多，曾让保守谨慎的宋嘉树为之忧虑。他曾写信告诫宋美龄：“你在美国惟一的事情，就是接受教育而绝对不能一心二用。”现在和宋美龄同在佐治亚州的二姐宋庆龄已经回国，宋嘉树决定要三女儿前往美国北方的波士顿，并不是没有道理的。一是韦尔斯利女子大学名气很响；二是女儿如到韦尔斯利大学读书，正在哈佛大学求学的胞兄可以就近照管宋美龄。
在皮德蒙特读书时，虽然也有一些男生企图接近日渐美丽的宋美龄，然而那时的宋美龄对此毫无感觉。到女子大学读书以后则截然不同了，诚如美国女作家米埃尔·哈恩在若干年后谈到宋美龄在韦尔斯利女子大学初恋经过时所说：“如果说美龄的初恋早在皮德蒙特就产生了最初的萌动，不如说她真正的初恋是在韦尔斯利小镇起步，因为这时她已经是一个成熟的少女了。那时的大学里，女孩子接受异性的吸引不足为怪。”
在韦尔斯利这恬静温馨的大学校园里，宋美龄接触了她人生中第一个让她动情的异性——魁梧健硕又风姿潇洒的哈佛大学高才生，一度让宋美龄为之倾倒并首次萌发情愫的美国青年H.K.。宋美龄对在韦尔斯利小镇上邂逅的H.K.，充满好感并且一见钟情。就像她多年以后给米尔斯的信件中评价的那样：“那时我所以对H.K.一见动情，并非因他的潇洒，而在于欣赏和敬佩他的学识，当然，他的人品也是极为少见的。”
在宋美龄与H.K.结识之后，她希望取得宋子文这位监护人的理解和支持。她没有想到宋子文对她过早坠入爱河非但不理解，反而表现出深深的惊诧和反感。他对美龄在学习期间枯燥的生活感同身受，但对妹妹过早涉足爱情心生忧虑。其实，H.K.和宋美龄结识的媒介就是他宋子文。一次他前往韦尔斯利小镇探望妹妹，当时和宋子文同行的，就是也在哈佛读书的美国青年H.K.。H.K.是他最为要好的朋友。宋子文和H.K.来到韦尔斯利女子大学，以赞许的口气向宋美龄介绍H.K.：“H.K.不仅是我在哈佛校园里的朋友，他还是上海出生的小伙伴。小时候我和H.K.经常一起玩耍，他还是咱们的邻居！”
宋美龄听了哥哥一番介绍，眼睛蓦然一亮，她不曾想到面前这位卷发金黄、睿智敏感的美国青年，早年竟是宋家在上海东有恒路居住时的邻居。在她童年记忆中，她家附近是一片荒地，那时东有恒路还很偏僻。她依稀记得宋家在这里建造的小楼，是父亲自行设计修筑的，属于上海近郊较为独特的民居，造型独特，中西合璧。后来有些人羡慕宋宅的别致，也相继效仿，她长到5岁时家宅附近才开始兴建幢幢新宅。美龄绞尽脑汁地想了许久，她只记得在自家米黄色小楼旁，确有一幢漂亮小洋楼，却记不得邻居家有一个黄发碧眼小男孩。 宋子文见妹妹有些困窘，就提醒宋美龄有一个小男孩经常到他家院子里踢皮球。他们两家近在咫尺，他和H.K.曾是最亲昵的少年“玩伴”。他们曾在门前碧绿草坪上踢球，一同在外滩观看江上往来如梭的船只。宋子文感到不可思议的是，多年后他们竟然又在哈佛大学校园意外相遇，只是H.K.在哈佛大学已经整整高出他两个年级，再有一年H.K.就要从哈佛毕业了。两位在上海结识的少年伙伴，没想到能在美丽的查理河畔校园里重续他们昔日的友情。
宋美龄和H.K.初次见面，就感到他说话风趣幽默，让她心中暗生好感。几天后宋子文带着H.K.前来韦尔斯利大学邀妹妹前去小镇郊外春游，H.K.在谈吐问所表露出的渊博学识令宋美龄由衷欣赏并心生爱慕。
此时的宋美龄已由刚到美国时的丑小鸭(确切地说应是小胖丫)出落成亭亭玉女的美少女，熟悉宋美龄留学生活的美国女作家项美丽曾经这样描述：“当时住在韦尔斯利小镇上的蒋夫人，由于她气质的优美超群，还因为她的学识深得校内外知情人的赞许，因此吸引了附近学校太多异性青年的注目。所以每当晚上，宋美龄与女孩子们去镇上散步时，总会有许多景慕她的男青年集聚在她所经过的地方。而且这些为宋美龄秀气外貌所倾倒的男学生们，总是希望寻找各种理由接近这位东方少女，有些男学生甚至不惜遭到呵责贸然进入韦尔斯利女子学院，到陶亚楼(宋美龄的宿舍楼)附近去等候与她相遇的机会。”
当然，看中宋美龄容貌并为之倾倒的中国留学生也大有人在，美国女记者埃米莉·哈恩在她《宋氏家族》中也曾对此有过评说：“有一次，美龄在绘图室等待子文的时候，一个中国学生看见了她。这个无时无刻不在思念祖国的学生凝视着这位年轻的姑娘，不禁陶醉在今后生活的遐想之中。那时，美龄体态十分丰满，肤色异常健康，一条辫子垂在身后。不过，宋美龄对那些想入非非的异性，大多漠然视之。”
总之，有关宋美龄在校读书时颇受异性青睐的故事，并非某一知情者的一家之说。1938年2月韦尔斯利大学《校刊》刊出的一篇《关于宋美龄在校情况之评语》中，也可以寻觅到与此相关的记载。该文写道：“美龄深受哈佛大学以及美国东部其他一些大学东方学生们的喜爱。她的一个朋友说：‘总有一两个漂亮的中国青年停留在美龄住所门前的台阶上。美龄喜欢和这里的中国学生交往，但对男生往往不加理睬。当时追求她的还有一些美国学生，美龄对他们更是敬而远之。’这说明普通美国大学生并非可以凭取悦心理就可感动美龄的。在一般人眼里，美龄在感情方面是严肃认真的。她绝不会轻易对那些想取悦自己的陌生学生露出笑容，更不能接受任何人的约会。她那时的主要精力都在学业上，……美龄严格限制异性走近自己，也许与她在中国所受的家庭影响不无关系。”
不过，宋美龄并不是对所有异性都敬而远之，其中对哥哥的好友H.K.就是一个例外。宋美龄对谦虚有礼的H.K.很有好感，H.K.的渊博学识让她格外敬重。
宋美龄对H.K.最初的好感源于，这位美国青年的谦虚有礼及对中国少女不卑不亢的绅士风度。她的性格和内心的戒意决定她不想在异性面前多说话，令宋美龄自己也觉得奇怪的是，就在那次由宋子文安排的假日郊游中，她改变了固有的矜持，在高大帅气的H.K.面前，她仿佛有说不完的话。H.K.和她交谈时也振振有词，尤其是谈起在上海的少年往事，H.K.的幽默谈吐常常让宋美龄忍俊不禁。她高兴的是，没想到H.K.现在还能说出她小时候的趣事，他甚至还知道她的绰号叫“小灯笼”。当宋美龄听H.K.喊她“胖小妹”的时候，她忽然心头一热，感到原本陌生的她与他之间的距离一下子拉近了许多。
宋美龄在哥哥和H.K.面前总喜欢抿着嘴儿，她想笑又忍住了。她不想在成熟睿智的H.K.面前失态。童年时的“小灯笼”雅号宋美龄当然无法忘却，那是因她当时太胖的缘故，所以小伙伴们就送她这一绰号。宋美龄对H.K.的戒意尽管消失了，但仍然不想和结识不久的哈佛男生过于亲近。宋美龄越是自我庄重，H.K.对她就越是爱慕。春游结束以后，他对宋子文这样评价其妹宋美龄：“令妹虽然只有16岁，可在我眼里她已经很成熟了。美龄似乎并没有改变从前在上海时的‘小灯笼’形象，只是她现在变得更加美丽了。东方女性，确实伟大啊！”P3-6
